綜合海外中文媒體報導，余英時去世的消息在海外獲大量報導，在總結他中國歷史研究的卓越成就的同時，媒體多強調他一直堅持的反共立場。自由亞洲電台指出，在川普政府時期曾擔任美國國務院國務卿政策規劃辦公室中國政策規劃首席顧問的美國海軍學院東亞和軍事史教授余茂春認為，余英時糾正美國著名中國問題專家費正清對中國的誤解對他自己也有影響。
據余茂春說：“我看到余英時這些東西後，對我本人影響也很大，我後來進入美國對華決策的圈子裡邊，這些論述都有影響的。”
余茂春指出，余英時曾與費正清在哈佛共事多年，並以同事的身份對費正清對中共的錯誤看法進行有理有據的批判。但他強調，余英時並不是政策專家，“所以他的影響主要是從知識層面上來講的，比較有哲學意義的，不是直接批判，所以他的影響主要是轉變人們對中共本質的認識方面。”
1991年費正清去世後，余英時曾撰文《費正清與中國》以茲紀念，這篇文章收入《余英時文集》第五卷。他在文中分析說，費正清認不清中共所繼承的專制傳統，三四十年來他和許多“中國通”對中共發展的估計幾乎沒有一次不錯，對於中國的歷史和文化缺乏深厚的知識才是費正清的觀點的致命的弱點。
余英時1949年離開中國大陸後，輾轉香港、美國等地，只在1978年短暫回國訪問。但那一次訪問並不愉快，他後來對媒體表示，“都安排好了，你能看到什麼？”
與余英時相熟的海外政論雜誌《北京之春》榮耀主編胡平認為，反對中共體制，在海外的華人知識分子中並不少見，但余英時貴在能夠堅持。
胡平說：“余英時是多次接受大陸方面的邀請，但他就是置之不理，他不理你，這就很難做到了。”
但在另一方面，余英時對來自中國大陸的知識分子卻非常友善，在海外與他接觸過的中國知識分子群體中有口皆碑。
胡平介紹說，1989年六四事件後普林斯頓大學東亞系成立接納流亡海外的中國知識分子和學生的“普林斯頓中國學社”，余英時功不可沒。“他可以說是大陸這些流亡人士最好的、最忠實的朋友，始終如一，六四之後初期的階段，大家對這些人都很熱心，後來就慢慢不把這些流亡人士放在眼裡，但余英時是始終如一。”
余茂春則指出，余英時對中國知識分子的友善來源於他對中國未來的清醒看法；他認為中國未來的中堅力量不是中國共產黨，而是有政治抱負、有遠大理想的中國知識分子。
余英時1987年在中國出版的著作《士與中國文化》曾深刻影響了當時的知識分子。
遠在美國新澤西州的經濟學者何清漣8月5日也在推特上發帖說，“我這輩學人幾乎都讀過他的《士與中國文化》，這本書開啟了大陸當代知識分子社會作用研究之門。”
復旦大學歷史系教授葛兆光2018年所寫的回顧余英時的一篇文章也第一時間在網絡上被廣泛轉載。
葛兆光強調，余英時在這本書中指出古代中國的“士”與西方“知識分子”極為相似，都是“社會的良心”，是“人類的基本價值（如理性、自由、公平等）的維護者”，提醒知識階層要發掘傳統精神，用“道統”對抗“政統”，激勵了八十年代“文化熱”中知識階層對政治權力的反抗勇氣。
余茂春則認為，余英時對中國傳統士大夫階層的研究也揭露了中共統治的弊端，“余英時的一個看法是，中國共產黨摧殘中國文化最大的罪惡之一是徹底摧毀了紳士階層，以黨的領導來對中國這些中間的紳士階層進行徹底的清算。”
